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伦纳德在帮助猛龙拿到总冠军后果断离队，归根结底是多方面的考量。夺冠虽然为他职业生涯增添了重要一笔，但他对长期竞逐冠军的环境、自己的未来定位以及合同与球队的长期规划有着自己的判断和偏好，所以选择了离开，去寻找更符合个人目标的去处。

七年之后他又回到多伦多，外界对动机有很多解读。球迷讨论中常提到的理由包括：回到当年给予他荣耀的城市可以实现球衣退役这一象征性认同；加盟时能拿到较高的薪酬待遇；同时也许抱有再次冲击总冠军的念头。此外，熟悉的环境、球队与城市对他的尊重与感情联结，也可能是重要因素。 球友会

社交讨论里还有类似比较：有人说像哈登那样，球员即便离开了过去所属球队，仍会对回归念念不忘。也有球迷把伦纳德放在历史高度上评价，认为他兼具攻防能力，是顶尖小前锋，若处在某些球队也可能早已有更多冠军光环。

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总体来说，离开与回归既有现实层面的合同与夺冠考量，也包含对个人荣誉与情感归属的追求。球员职业选择常常是多重因素叠加的结果，而外界只能通过表象与推测去理解其中权衡。