身材不高的伊恩·圣约翰却在利物浦的历史上留下了不可磨灭的印记。1961年至1971年间,他为红军出场425次,攻入118球,随队赢得了1961-62赛季的英格兰次级联赛冠军、1963-64赛季和1965-66赛季的顶级联赛冠军以及1965年的足总杯。20世纪60年代,在比尔·香克利将球队从乙级联赛带回顶峰的过程中,圣约翰与罗杰·亨特、罗恩·耶茨等人一道,成为扭转球队命运的关键人物。
1961年5月,香克利得知马瑟韦尔有意出售圣约翰后立刻北上完成引援,这位苏格兰前锋很快在安菲尔德站稳脚跟,首个赛季便在联赛攻入18球帮助球队重返顶级联赛,随后赛季进球升至19球,1963-64赛季更贡献21球,助力利物浦夺取联赛桂冠。1965年温布利的足总杯决赛中,他的一记俯身头球帮助球队2-1战胜利兹联,捧起久违的奖杯,也一举打破了外界对利物浦难以问鼎该项赛事的质疑。圣约翰本人曾表示,那记头球是他职业生涯中最重要的一球。 球友会
除了终结得分,他同样擅长为队友制造机会,顽强的比赛态度与对胜利的渴望正好契合香克利对球员的要求。1965-66赛季,利物浦再次夺得联赛冠军,完成了球队在短短数年内的巨大蜕变。在默西塞德度过的十年里,圣约翰为利物浦的出场次数超过400次、进球突破100球,是俱乐部历史上仅有的八位达到这一“双百”成就的传奇球员之一。